Город Москва

Улица расположена в районах Бабушкинский, Лосиноостровский и Северное Медведково на территории Северо-Восточного административного округа города Москвы. Прежние названия: Осташковское шоссе (1940 г.), Осташевское шоссе (1935 г.).

Названа 29 августа 1964 года, так как являлась частью Осташковского шоссе, которое вело в старинное село Осташково (ныне в Мытищинском районе Московской области), в конце XVIII — середине XIX века бывшее владением Шереметьевых. Во многих других книгах приводится объяснение, что шоссе вело в город Осташков на озере Селигер Тверской области. Это скорее всего ошибочно, так как Осташков находится от Москвы в совершенно другом направлении.

Осташковское шоссе ответвлялось влево от Ярославского и через Ватутино, Челобитьево, Бородино, Ховрино и Беляниново доходило до села Осташково. В 1900-х годах часть шоссе оказалась в черте растущего посёлка Лосиноостровский, впоследствии города Бабушкин. В 1937 году в результате строительства канала Москва-Волга конечный отрезок шоссе был затоплен водами Пироговского водохранилища. В августе 1960 года значительный начальный отрезок шоссе вместе с городом Бабушкин вошёл в черту Москвы.

Осташковская улица идёт с юга на север. Начинается от Изумрудной улицы, пересекает 1-ую и 2-ую Напрудную улицу и проходит рядом с парком и прудом Торфянка. Затем пересекает улицу лётчика Бабушкина, Осташковский проезд, Ватутинский переулок, Извилистый проезд, пойму реки Яуза через Осташковский мост и проезд Шокальского. После этого Осташковская улица выходит на площадь с круговым движением, на которую также выходят Широкая улица и Енисейская улица и становится продолжением последней до выхода на МКАД, пересекает Студёный проезд и Северодвинскую улицу. За МКАД переходит в Осташковское шоссе.